Where Winds Meet nabízí hráčům širokou škálu herních režimů. Ačkoli se mnoho z nich více zaměřuje na sociální a multiplayerové prvky, nechybí ani poctivý klasický singleplayerový zážitek. Součástí jsou také souboje s bossy, ať už na konci průzkumu určité lokace, při dokončení příběhové linie, nebo při střetu s nepřáteli na úrovni bosse, kteří se volně pohybují po světě. Některé z výše zmíněných multiplayerových režimů mohou rovněž obsahovat bossy, které musí hráči porazit společně podobně jako v klasických MMORPG raidech. Je však důležité poznamenat, že pokud na bosse narazíte jako online skupina, mají rozšířené sady útoků a jsou podstatně náročnější.
Bosové se dělí do 3 skupin:
Bosové kampaně
World Bosové
Trial Bosové
Mocní nepřátelé, na které narazíte během hlavního příběhu nebo při Lokálních kampaních (vedlejších příbězích). Jakmile tyto bossy porazíte v jejich původním prostředí, můžete je znovu vyzvat prostřednictvím Campaign Challenge (kampaňové výzvy). Chcete-li se k Campaign Challenge dostat, otevřete Main Menu > Wandering Paths > Challenges > vyberte kampaň (souboj s bossem), kterou si chcete zopakovat. Odtud vás hra přepne na mapu a zobrazí místo, kde se boss nachází, spolu s odměnami. Klikněte na tlačítko Teleport v pravém dolním rohu. Tím se přenesete do arény, kde jste s bossem bojovali během hlavního nebo vedlejšího příběhu. Pro zahájení souboje jednoduše přejděte k bossovi. Někteří bossové, jako například Heartseeker, vyžadují k zahájení boje další krok. Je potřeba interagovat s předmětem, který souboj spouští. U Heartseekera jde o tzv. Mysterious book, ležící na stole přímo před postavou hráče.
Mocní protivníci potulující se v různých částech otevřeného světa. World Bossové se nacházejí na místech označených na mapě a pro zahájení boje se k nim musíte přiblížit. World Bossy napříč Qinghe lze oslabit pomocí Bell of Demoncalm. Vezměte prosím na vědomí, že každý World Boss může být v herním světě poražen pouze jednou.
Pro hráče, kteří hledají větší výzvu. Trial Bossové jsou Campaign nebo World Bossové, které hráči již dříve porazili, ale s novým twistem. Ke každému souboji s bossem je přidán seznam úkolů. Hráči musí během boje dosáhnout stanovených cílů. Splnění těchto úkolů přináší odměny, které jinde nelze získat. Trial Bossové vyžadují hodně praxe a existuje Leaderboard, který zobrazuje top 20 hráčů v různých kategoriích. Chcete-li se k Trial Bossům dostat: Main Menu > Wandering Paths > Trials > vyberte souboj s bossem.
V závislosti na tom, kdy se s bossem setkáte a kdy ho porazíte, získáte odlišnou sadu odměn. Při prvním poražení většiny bossů ve Where Winds Meet obdržíte menší množství materiálů a cenných předmětů, jako jsou Echo Jade, Martial Arts Tomes, Zhou Coins a Stored EXP. Tyto předměty získáte okamžitě po porážce bosse a lze je vyzvednout pouze jednou na účet. Pokud však porazíte bosse, kterého jste již dříve zdolali v rámci Campaign Challenge nebo podobného režimu, získáte jiné odměny, než tomu bylo při prvním setkání. Tyto odměny obvykle zahrnují předměty z konkrétních setů vybavení, Cosmetic Chests s novými kosmetickými doplňky (oboje se liší boss od bosse), a také další předměty, jako je měna či EXP. Na rozdíl od prvního průchodu ale hráči musí utratit Energii, aby tyto odměny získali. Každý run stojí 40 Stamina. Některé bossové mohou dávat také Inner Way Tomes. Ty slouží k odemykání Vnitřních cest (Inner Ways) v příslušném menu.